当地时间2009年7月2日，罗马俱乐部在自己的官方网站上发布公告，正式宣布蒙特拉退役，并出任俱乐部青年梯队教练。

        罗马俱乐部同蒙特拉原来的球员合同是2010年6月30日到期，经双方协商后决定提前终止此合同，球员选择退役。同时罗马俱乐部则聘请蒙特拉担任Giovanissimi Nazionali级别青年队（1995年龄段）主教练，双方签署了一份为期三年的教练合同。

        罗马俱乐部在官方公告中感谢了蒙特拉一直以来为球队做出的卓越贡献，并且表示期待蒙特拉在教练岗位上继续为罗马俱乐部带来帮助。

        蒙特拉表示，“我的确花了一段时间考虑这个决定。人的一生中总有那么些时刻需要你去决定并且敢于付诸实现，还要感谢罗马俱乐部，在这个时刻给了我一个工作能继续在青年队开始我的一段新的生涯。一个崭新的，令人兴奋的新的开始。”