当地时间2008年12月19日12：00，欧足联在瑞士Nyon举行了冠军杯八分之一决赛的抽签仪式。罗马的对手为阿森纳，罗马的赛程为先客后主。

        2008-09赛季冠军杯八分之一决赛赛程（两回合比赛分别在2009年2月24/25日和3月10/11日进行）：
        尤文图斯－切尔西
        帕纳辛纳科斯－比利亚雷亚尔
        拜仁慕尼黑－里斯本竞技
        波尔图－马德里竞技
        巴塞罗那－里昂
        利物浦－皇家马德里
        罗马－阿森纳
        曼联－国际米兰