2008-09赛季意大利杯赛程揭晓，罗马和国际米兰此前已经连续四个赛季在决赛相遇，但这次他们如果能分别在淘汰各自对手的话，则将在四分之一决赛提前相遇。

        意大利八分之一决赛首回合将在2008年11月12日举行，次回合的时间则是12月3、10、17日中的一天。罗马八分之一决赛的对手将是Monza、Celano、Perugia、Lumezzane、Taranto、Bassano V.、Vicenza、Ascoli、Bari、Bologna中的胜者；而国际米兰八分之一决赛的对手则将在Gallipoli、意丁联赛I组的胜者、Ravenna、意丁联赛D组的胜者、Rimini、Mantova、Palermo、Genoa等球队中产生。