联盟杯八分之一决赛首回合，罗马客场迎战英超球队米德尔斯堡。第11分钟，米德尔斯堡发动反击，哈塞尔巴因克高速带球突入禁区被出击的罗马门将库尔奇绊倒，主裁判罚点球。雅库布的点球让米德尔斯堡1：0领先并结束比赛。
本场比赛，哈尔贾取代了阿奎拉尼首发，箭头人物仍由曼奇尼担任，小将奥卡卡坐在了替补席上。由于比赛时下起雨夹雪，场地非常湿滑；这给注重技术和小配合的罗马带来了很大困难。第3分钟，雅库布插入禁区，库尔奇努力将球扑出；但他与后卫梅克斯撞在一起，倒在地上没有起来。第4分钟，工作人员抬来担架，库尔奇站了起来。第6分钟，梅克斯传球给小禁区内的佩罗塔，守门员施瓦泽扑出来球。第10分钟，门迭塔传中，哈塞尔巴因克带球突破插入禁区，出击的切尔奇未能扑到球却将其绊倒在地，主裁判判罚点球。慢镜头显示哈塞尔巴因克有假摔的嫌疑。第11分钟，雅库布罚球命中，米德尔斯堡1：0暂时领先。第14分钟，波盖特兹似传似射，球远远高出横梁。第16分钟，达科特塞球给托马西，被A.戴维斯拦截。第18分钟，库弗尔解围球出了底线，米德尔斯堡获得角球。
第19分钟，曼奇尼左路高速带球突破，在禁区线上被戴维斯放倒，但主裁判没有做任何判罚。第25分钟，哈塞尔巴因克大力射门被库尔奇扑出。这时雨雪仍在继续下，场地变得越来越泥泞。第29分钟，达科特断球后从边路发动反击。第32分钟，波盖特兹的传中被库尔奇将球摘到。第35分钟，雅库布右路突破后，在禁区外中央射门，球高出横梁。第37分钟，塔代伊发出任意球，梅克斯上前接应，哈塞尔巴因克将球解围出底线。罗马获得角球。第39分钟，梅克斯对雅库布犯规，米德尔斯堡获得任意球。第41分钟，佩罗塔犯规得到黄牌。第43分钟，达科特插入禁区，但罗马球员没人接应。第44分钟，斯帕莱蒂让曼奇尼和塔代伊相互换位置，塔代伊突前。第45分钟，托马西传中给禁区内的曼奇尼，但球被里戈特预先解围。上半场米德尔斯堡一球领先。
下半场开始双方都没有换人。第48分钟，博阿滕左脚脚踝疼痛倒在地上，在医疗人员的陪伴下走向场边；随后他回到球场上。第51分钟，哈尔贾左路再次突破里戈特后传中到禁区，可惜队友没有接应好。第53分钟，帕努奇传中，塔代伊突然启动射门球出了底线。第56分钟，门迭塔将球传入禁区，库弗尔解围。第59分钟，佩罗塔挣得一个角球。第61分钟，罗马第一次换人，奥卡卡换下塔代伊。第63分钟，罗马发动反击，但帕努奇越位。第66分钟，哈塞尔巴因克禁区外射门，库尔奇早有准备。第72分钟，罗马用阿尔瓦雷兹换下托马西。
第74分钟，门迭塔射门，库尔奇将球扑住。第75分钟，罗马获得禁区前位置较好的任意球，但曼奇尼的罚球没有超越对方的人墙。第77分钟，佩罗塔在禁区外右侧胸部停球后打门，球高出横梁。第79分钟，阿尔瓦雷兹左路似传似射，施瓦泽奋力救险。第81分钟，米德尔斯堡用维杜卡换下雅库布。第82分钟，门迭塔禁区外右侧的射门打高。第84分钟，罗马用阿奎拉尼换下达科特。第88分钟，梅克斯战术犯规得到黄牌。第90分钟，库福雷传球给曼奇尼，但球传得太大。第92分钟，唐宁被帕罗换下。第93分钟，曼奇尼禁区外右侧远距离打门，门将施瓦泽两次将球挡出。在3分钟补时之后，最终全场比赛结束；罗马0：1负于米德尔斯堡。
米德尔斯堡（
